Florenzi quitte le club à l’issue de la saison, son option d’achat n’ayant pas été levée par le club parisien. Les Parisiens vont par la suite montrer un visage inédit cette saison, et se retrouvent dominés par la formation olympienne durant une bonne partie de la seconde période. À la suite d’une élimination rapide en CAN 2019, Vahid Halilhodžić est élu nouveau sélectionneur de l’équipe du Maroc avec Mustapha Hadji comme entraîneur adjoint. Après avoir raté la Coupe du monde 1982 en Espagne à cause d’une blessure au genou, il fait partie du groupe italien présent à la Coupe du monde 1986 mais ne participe à aucune rencontre de cette compétition à la suite de résultats de tests physiques réalisés avant la compétition et jugés insuffisants par le sélectionneur Enzo Bearzot qui lui préfère alors Fernando De Napoli. Malheureusement cette première participation en Coupe UEFA voit l’AS Cannes échouer en 16e de finale contre le FC Dynamo Moscou et s’accompagne d’une saison complètement manquée en championnat, terminée à une 19e place synonyme de D2.
Le club parisien s’offre également une Coupe de France face à Nantes (3-0), et un beau parcours en Coupe UEFA en éliminant successivement Naples, Anderlecht puis le Real Madrid à la suite d’un match de légende en quart de finale (4-1). Le PSG sera ensuite éliminé par la Juventus Turin en demi-finale. Le match est compliqué pour les Parisiens qui concèdent l’ouverture du score de Benjamin Corgnet à la 18e minute à la suite d’un raté de Marquinhos. Il rétablit la barre offrant la quatrième place au club à la fin de l’exercice 2001-2002 mais est critiqué par la direction du club (notamment Silvio Berlusconi) qui lui reproche la mise en place d’un jeu trop défensif, inhabituel pour les Milanais. Il met fin à sa carrière à 33 ans à la fin de la saison 1991-1992 après avoir décroché son troisième scudetto, son deuxième avec le club milanais. Fait partie des joueurs (avec Patrick Battiston et Bernard Gardon) à avoir remporté le Championnat de France avec 3 clubs différents. La combinaison du bleu du blanc et du rouge avait connu un regain de faveur depuis que la France avait aidé les États-Unis à obtenir leur indépendance (les couleurs de la nouvelle nation reprenant celles de la Grande-Bretagne).
Après un passage au Paris Saint-Germain ponctué d’un titre de champion de France, il devient à partir de 2013 l’entraîneur du Real Madrid où il remporte notamment une nouvelle Ligue des champions en 2014 avant d’être démis de ses fonctions l’année suivante après une saison blanche. Avec le club espagnol, il décroche sa quatrième Ligue des champions gagnée face à Liverpool, faisant de lui l’entraîneur le plus titré de la compétition. Comme un signe du destin, il fait son retour en Espagne face au Real Betis en championnat. La saison suivante, son équipe joue de nouveau les premiers rôles en Serie A où elle termine à la place de deuxième, échouant à un point seulement de la Lazio Rome et se faisant dépasser par les Romains lors de la dernière journée après une défaite mémorable (0-1) sur la pelouse à la limite du praticable de Pérouse. De 1987 à 1992, il fait partie de la grande équipe de l’AC Milan, référence du football européen durant cette décennie 1990 et considérée comme l’une des plus grandes équipes de tous les temps.
Quelques jours plus tard, il tient l’une de ses promesses électorales en faisant venir Fabio Capello pour diriger l’équipe. Les Naturalistes parisiens, association fondée en 1904, représentent de nos jours l’une des plus vivantes des sociétés scientifiques françaises d’histoire naturelle. Ils étaient présents sur tous les matchs à domicile comme à l’extérieur, et cela jusqu’à la décision du club de les bannir du stade, quelques jours après la bataille rangée à proximité du Parc des Princes impliquant les Paname Rebirth et les ex-hooligans du Kop of Boulogne. En 2009, il quitte l’Italie pour entraîner le club anglais de Chelsea, où il remporte dès sa première saison un historique doublé Coupe-Championnat, devenant le second entraineur non-britannique, après Arsène Wenger, à réaliser cette performance. C’est la meilleure performance de l’histoire du club qui dispute donc la Ligue des champions la saison suivante. La Vieille Dame termine l’année à la septième place au classement et accède aux demi-finale de la Ligue des champions 1999 où elle cède face au futur vainqueur, Manchester United. Il devient l’un des adjoints d’Arrigo Sacchi, le sélectionneur de la Squadra Azzurra et participe ainsi à l’épopée de son équipe à la Coupe du monde de football 1994 aux États-Unis (défaite aux tirs au but en finale contre le Brésil).
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