↑ Oreggia 2009, « Divers », p. En juillet 2009, Lorik Cana est transféré à Sunderland pour 5,6 millions d’euros et un contrat de quatre ans. Le bilan de la participation en Ligue Europa est encore plus affligeant, puisque le club ne franchira même pas la phase de poules dans un groupe loin d’être difficile. Dans les faits, ceux-ci seront rarement titularisés ensemble par Allegri, Pato étant souvent blessé et Ronaldinho s’étant complètement éloigné de son niveau habituel. Meilleure défense et meilleure attaque de Série A, l’AC Milan finit champion d’Italie pour la 18e fois de son histoire, 7 ans après son dernier titre national. Alors qu’il annonçait au départ vouloir rester majoritaire, puis désirer conserver au moins une part importante entre ses mains, Berlusconi finit par céder la quasi-totalité du club (99,93%), mettant fin à un règne de plus 30 ans durant lesquels l’AC Milan s’est hissé au sommet du football européen à de nombreuses reprises.
L’AC Milan aura dès lors beaucoup de mal à se remettre de cette transition de génération mal gérée à la suite des départs de ses illustres cadres. Le nouveau visage du club se dessine, Yonghong Li devient le successeur de Berlusconi en tant que président de l’AC Milan, Marco Fassone remplace le légendaire « divin chauve » Adriano Galliani en tant qu’administrateur délégué, maillot psg et enfin Massimiliano Mirabelli est désigné directeur sportif. Il fut complètement restructuré à la demande du nouveau président Silvio Berlusconi par la société Edilnord. Les résultats apparaissent néanmoins en dents de scie, avec tantôt des revers douloureux, dont le sévère 0-4 contre le Napoli, qui constitue la deuxième plus lourde défaite jamais enregistrée par le club à domicile, et tantôt des victoires encourageantes, comme la correction 3-0 infligée à l’Inter lors du derby retour. Le Milan évolue en rouge et noir depuis la fondation du club. L’opposition entre la Juventus et l’Inter de Milan porte quant à elle le nom de Derby d’Italie. Il obtient notamment trois Sambas d’or, fait partie à plusieurs reprises des équipes types des championnats d’Italie puis de France, et est élu à trois reprises dans le FIFA/FIFPro World XI. À peine une saison après le changement de propriétaire, l’opération de vente du club est sous la menace d’une déroute.
Que ce soit contre une formation du haut du tableau ou bien un relégable, le manque de cohésion, le niveau de jeu démontré et l’absence de personnalité du 11 titulaire font rapidement prendre conscience à l’adversaire que cette équipe est tout à fait prenable. Pour autant, les Olympiens font jeu égal avec les Parmesans durant les vingt-cinq premières minutes et Patrick Blondeau est le premier joueur du match à se procurer une occasion nette avec un tir lointain lors de la 6e minute. Buteur au match retour après une défaite à l’aller, Oumar Sène redonnera espoir à son équipe. Le 5 mai 2021, Tuchel réussi à emmener son équipe pour la finale de la Ligue des champions aux dépens du Real Madrid, grâce à un match nul 1-1 en Espagne, maillot foot psg suivi d’une impressionnante victoire 2-0 à Stamford Bridge. Deuxième du championnat derrière le Real Madrid, le Barça gagne la Coupe du Roi face à l’Athletic Bilbao.
La saison 2021-2022 se conclut avec un bilan mitigé pour le club avec certes une note positive avec la main mise sur la Coupe de France en finale face au FF Yzeure AA, mais aussi une seconde place au tableau du championnat de France avec 11 points d’écart sur le rival lyonnais. En 2018, il est appelé en équipe de France en tant que réserviste par Didier Deschamps en préparation de la coupe du monde. Inefficace devant les buts en ses quelques mois passés au club, il est remplacé dès la mi-saison par Krzysztof Piątek. Le processus de négociations avec les investisseurs durera quasiment toute la saison, et ce n’est qu’à un mois de son terme, le 13 avril 2017, que la vente n’est définitivement scellée. La nouvelle direction se met tout de suite au travail afin de tenter de redorer le blason Rossonero: avec un record historique de plus de 200M€ dépensés en à peine un mois de mercato, le projet d’un renouveau de qualité se fait entendre. In fine, l’entraîneur serbe ne fera pas long feu et sera limogé à la suite d’une série de cinq matches consécutifs sans la moindre victoire suivie d’une nouvelle défaite à domicile 0-1 contre la Juventus.