Pour pallier le problème de la profondeur du banc qui avait porté préjudice la saison précédente, l’AC Milan réalise un mercato mouvementé. L’ossature globale reste en grande partie inchangée par rapport à l’année précédente, avec une unique cession majeure, celle de la bandiera Roberto Donadoni, pour les Américains des MetroStars de New York. Entre 1996 et 1998, après une ère de dix années de domination sur le plan national comme sur le plan international, le Milan connait deux saisons disparates de désillusion, par l’échec des choix techniques et des achats hasardeux signe indéniable de la fin d’un cycle, illustré notamment par une 11e place et 10e place, respectivement lors des périodes 1996/1997 et 1997/1998 et une brusque élimination en Ligue des champions durant la saison 1996/1997, ce qui incite la direction de la société à un changement radical et à concevoir la refondation presque totale de l’équipe. Les performances de l’équipe s’en ressentent, puisqu’elle enchaîne les contre-performances. Il passe devant Federico Marchetti victime de mauvaises performances et d’une saison blanche en club. Lors de l’intersaison, le club se sépare de Fabio Capello qui rejoint le Real Madrid. L’AC Milan fut surnommé en France les Stratosphériques en surenchère du surnom du Real Madrid, les galactiques.
Arrigo Sacchi revient au sein de l’AC Milan après sa démission de sélectionneur de l’équipe nationale italienne. En 1999, l’Ukrainien Andriy Chevtchenko arrive au club et remporte le titre de meilleur buteur du championnat d’Italie, l’équipe enregistre également les arrivées de Gennaro Gattuso, Serginho et Dida. C’est avec l’arrivée de l’entraîneur Carlo Ancelotti en novembre 2001, que le club espère un renouveau. C’est le cas entre le CSKA Sofia et le Levski Sofia, le premier se réclamant des militaires et des anciens communistes, le second étant connoté plus libéral. En 1995-1996, le club est également le premier à afficher le nom des joueurs dans le dos, comme l’autorisent alors les instances du football. Clarence Seedorf débarque de l’Inter pour compléter un trio de caractère au milieu de terrain aux côtés de Gattuso et Pirlo, dans un système en 4-3-1-2. À l’issue de la saison, le club finit 3e du championnat, mais se hisse jusqu’à une finale de ligue des champions 2003 100% italienne contre la Juventus de Turin.
Il a joué au Paris Saint-Germain de janvier 2001 à juin 2003. Pilier de l’équipe et patron de la défense parisienne, il fut nommé capitaine pour sa dernière saison sous le maillot du PSG (saison 2002-2003). Pochettino commence sa nouvelle carrière d’entraîneur à l’Espanyol de Barcelone en 2009. Arrivé en cours de saison dans un club en grande difficulté pour le maintien en Liga, il sauva le club de la relégation grâce à une excellente fin de championnat. En janvier 2008, alors que le jeune Pato est enfin autorisé à faire ses débuts, Ronaldo se blesse grièvement. Les nouvelles acquisitions – Christophe Dugarry, Edgar Davids, Michael Reiziger, Pietro Vierchowod, Jesper Blomqvist (à partir de janvier) et le gardien Angelo Pagotto – se greffent à un effectif fiable et confirmé, constitué de Franco Baresi, Dejan Savićević, Roberto Baggio, Mauro Tassotti, Sebastiano Rossi, Zvonimir Boban, George Weah, Paolo Maldini, Demetrio Albertini, Marco Simone, Alessandro Costacurta et Marcel Desailly, qui composaient une grande partie de l’équipe championne d’Italie la saison précédente. L’époustouflant brésilien mène admirablement l’équipe jusqu’en finale à Athènes, puis s’affirme en étant l’artisan de la victoire 2-1 contre Liverpool FC, synonyme de revanche sur le Miracle d’Istanbul. Les cadres de l’équipe enchaînent de longues blessures, et c’est justement ce nouveau banc qui en assure l’intérim, avec seulement un Pato en pleine forme en pointe de l’attaque.
Elles ont une forme et des couleurs qui sont tirées des armoiries du comte ou de la ville. Le répertoire des chants de la tribune est varié, et ressemble à celui du KOB : la plupart des chants sont à consonance anglaise dont le fameux Let’s go ou Ô, ville lumière sur l’air de Flower of Scotland ; le reste des chants provient d’Italie, dont le répertoire s’est agrandi au fur et à mesure que la tribune a pris de l’importance. La fin de la décennie est devenue plus difficile pour le Milan. Fin 2007, le Milan, déjà vainqueur de la supercoupe de l’UEFA, devient le 1er club européen à remporter la coupe du monde des clubs à Tokyo. En 1931 à la fin du match, les Français proposent aux Anglais d’échanger leur maillot. Les Rossoneri l’emportent aux tirs au but et réalisent un doublé avec la coupe d’Italie. Quelques jours plus tard, Chelsea s’incline en finale de la League Cup contre Liverpool aux tirs au but. Ce duel au sommet contre Liverpool FC à Instanbul entre dans l’histoire de la compétition, puisque menant au score largement à la mi-temps 3-0, l’AC Milan est rejoint au coup de sifflet final 3-3, avant de s’incliner avec dépit lors de la séance de tirs au but.
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