Bis repetita pour Milan la saison suivante puisque les Rouge et Noirs terminent de nouveau à la seconde place du Championnat 2005-2006 derrière les Turinois de Gianluigi Buffon et David Trezeguet. De nouveau sur le banc des Turinois à l’orée de la saison 2000-2001, Ancelotti et ses hommes s’imposent de nouveau comme l’un des protagonistes de ce championnat terminant de nouveau à la place de dauphin mais cette fois de l’AS Rome. Cette Ligue des champions 2007 est l’occasion pour l’équipe d’Ancelotti, pourtant vieillissante, de se sublimer et de briller : après un tour préliminaire et une phase de poules plutôt laborieux, les Milanais semblent monter en puissance éliminant successivement le Celtic FC, le Bayern Munich, puis Manchester United, avant de prendre sa revanche de l’édition 2005 en battant Liverpool (2-1) le 23 mai 2007 à Athènes sur un doublé de Pippo Inzaghi. Le match pour le titre le 25 mai 2005 à Istanbul opposent les Italiens aux Anglais de Liverpool et reste comme un des plus grands match de l’histoire de la Ligue des champions et une des plus grandes déceptions d’Ancelotti dans sa carrière d’entraineur.
Les Parisiens échouent à trois longueurs du titre malgré une très bonne saison (23 victoires, 10 nuls, 5 défaites, 75 buts, pour 41 buts contre). Dirigés par le technicien kanak, les Parisiens ont remporté 12 victoires, fait 4 matchs nuls, et perdu 3 fois. En effet, on voit naître une force mentale dans l’équipe qui parvient à revenir dans les cinq dernières minutes de plusieurs matchs : contre Montpellier (2-2), Lyon (4-4), Dijon (2-1) et Caen (2-2), ce qui lui permet d’assurer sa place de leader du championnat. En huitièmes de finale, ils s’inclinent deux fois (2-1 ; 0-1) contre le futur vainqueur, l’Inter Milan dirigé par l’ancien entraineur portugais de Chelsea, José Mourinho. Il rejoint alors Vicente del Bosque, José Mourinho et Ottmar Hitzfeld, auxquels s’ajouteront plus tard Alex Ferguson, Pep Guardiola et Zinédine Zidane, dans le cercle très fermé des doubles vainqueurs de cette Coupe. À cette occasion Ancelotti remporte donc sa quatrième Ligue des champions. Il est alors le quatrième entraineur (avec Miguel Muñoz, Giovanni Trapattoni et Johan Cruyff, rejoints ensuite par Frank Rijkaard, Pep Guardiola et Zinedine Zidane) à remporter la Ligue des champions en tant qu’entraîneur et joueur.
Lors de saison 2021-2022 le Paris Saint-Germain signera pour sa quatrième année consécutive avec Jordan. Cette saison 1999-2000 est également marquée par la victoire des Bianconeri d’Ancelotti en Coupe Intertoto (victoire en finale face au Stade rennais). La saison suivante, Ancelotti arrive à mettre tout le monde d’accord : Carletto et ses hommes réussissent en effet une véritable performance en réalisant le doublé Coupe d’Italie – Ligue des champions (en battant en finale les grands rivaux de la Juventus aux penalties). Les deux hommes font quasiment jeu égal ; le PSG a acquis 40 points lors de la première partie de saison et 39 points lors de la seconde partie. En huit saisons avec les Rossoneri, son bilan est impressionnant : un « scudetto », deux Ligues des champions, deux Supercoupes d’Europe, un Mondial des Clubs, une Supercoupe d’Italie et une coupe d’Italie qui en fait l’un des entraineurs les plus titrés du club lombard.
Le procès en première instance de « Douch », ancien commandant du centre de torture et d’exécution de S-21 (ស-២១), installé dans le lycée Tuol Sleng (on estime de 15 000 à 17 000 le nombre des victimes des exécutions et des tortures pratiquées dans ce lieu), du 30 mars 2009 au 26 juillet 2010, a abouti à sa condamnation à 30 années de prison. On qualifie d’ailleurs cette équipe du début des années 2000 comme les « Meravigliosi » de Ancelotti (que l’on peut traduire comme les Formidables d’Ancelotti). Cette pénalité a peu d’importance en fin d’année puisque les Lombards terminent quatrième au classement à 14 points de l’AS Rome et 36 points de l’Inter Milan et se qualifient pour la Ligue des champions la saison suivante. Pour la saison 2011-2012, l’équipementier a décidé de revenir aux fines bandes. MK2 ensuite implante peu à peu des cinémas dans des quartiers défavorisés de la capitale, notamment sur le plan culturel : il y programme des films d’auteurs, des films en version originale, des événements et débats autour des films, crée des librairies juxtaposées aux salles de cinéma. Il sera très prisé des peintres flamands, malgré sa tendance à se décolorer et à prendre dans l’huile une teinte brunâtre.